Издавна санмаринцы сооружали оборонительные укрепления для защиты от внешних врагов. Уже в X и XI вв., когда мадьяры и сарацины своими грабительскими набегами разоряли Апеннинский полуостров, в Сан-Марино приступили к возведению дополнительных сооружений и укреплений. На горе Титано, представлявшей собой естественное укрепление, построили ряд фортификационных сооружений; башен и стен, органически вписывавшихся в горный массив. Самое старое защитное сооружение республики — крепость «Рокка», или «Гваита». Эта крепость построена без фундамента, на голой скале и состоит из сторожевой башни, огороженной прямоугольной стеной. Когда в XIII в. возникла опасность окружения города войсками Малатеста, были построены еще две крепости — «Честа», или «Фратта», и «Монтале», которые завершили оборонительную систему, вытянувшуюся вдоль Титано. «Честа» расположена на самой вершине Титано, а «Монтале» — это одинокая башня без крепостной стены, образующая выдвинутый вперед бастион.
В конце XIII в. началось строительство второго кольца крепостных стен толщиной 1 м. Чтобы обороняться от посягательств пап, о которых говорилось выше, в XIV в. в Сан-Марино были проведены дополнительные работы по укреплению крепостей. В 1371 г. кардинал Англико так характеризовал Сан-Марино: «Сан-Марино, расположенное на высоком горном массиве, на котором стоят мощные крепости, внушает каждому, кто хотел бы взять его штурмом, страх и почтение». В 1441 — 1451 гг., когда борьба между Малатеста из Римини и Монтефельтро из Урбино достигла своей высшей точки, в Сан-Марино была построена третья и последняя городская стена, которая и сегодня окружает город. Она была сооружена уже с учетом появившейся примитивной артиллерии. Стены сделаны толще, а вместо высоких четырехугольных башен появились маленькие полукруглые, которые только немного выступают над склонами.