В первые несколько веков своего существования Сан-Марино находилось под протекторатом итальянского герцога Урбино, но уже в 885 г. на горе был построен монастырь Сан-Марино, который вместе с прилегающей к нему территорией в одной из грамот конца IX в. упоминается как независимый. В течение ряда последующих лет название Сан-Марино как политически самостоятельного государства неоднократно встречается в исторических документах.
Впервые название Республика Сан-Марино попадается в перечне самостоятельных государств на Апеннинском полуострове, который был составлен в X в. Но старейший документ, свидетельствующий о независимости республики,— это грамота «Плацитум феретранум», которая хранится сейчас в Государственном архиве. Она образует правовую основу для демократическо-республиканских принципов Сан-Марино и, не считая незначительных изменений, до сих пор определяет внутреннюю структуру государственного строя. Как явствует из «Плацитума», Сан-Марино управлялось согласно франкскому праву по образцу и подобию империи франков. Уже тогда во главе республики стояли два капитана-регента, которые олицетворяли высшую государственную и исполнительную власть, а также так называемый аренго, который выполнял функции сената.
С XI по XIII в. владения республики несколько расширились путем покупки отдельных участков у соседних феодалов. С момента основания Сан-Марино на его свободу и независимость посягали очень часто. В X—XIII вв., когда республика входила в Равеинский экзархат и Лангобардское королевство, Апеннинский полуостров потрясали войны и междоусобицы, в которых участвовали правители различных княжеств, герцогств и свободных городов. В XIII в. Сан-Марино, находившееся между владениями графов Монтефельтро, сторонников гибеллинов, и городом Римини, стоявшим за гвельфов, было вовлечено в борьбу между этими двумя группировками. Сан-Марино заключило союз с графами Монтефельтро — правящим родом Романьи, замок которых находился в Сан-Лео. Тогда папа Иннокентий IV проклял республику, поскольку гибеллины боролись против партии гвельфов, защищавших папские интересы. Правящим родом партии гвельфов, стоявших на стороне папы и враждовавших с Сан-Марино, был род Малатеста, который с 1295 по 1500 г. правил в области Римини. Кстати, именно здесь жила прекрасная Франческа да Римини, которая в 1284 г. была убита из ревности своим мужем Джанцотто Малатеста, так как она любила его сводного брата Паоло. Эта любовная драма позднего средневековья нашла свое отражение в поэзии и изобразительном искусстве (Данте, Д'Аннунцио, Хойзе, Вильденбрух, Фойербах и др.).
Но вернемся к XIII веку. Папы несколько раз делали попытку завладеть Сан-Марино, но безуспешно. Чтобы обороняться от посягательств пап и Малатеста, Сан-Марино заключило союз с Альфонсом V Арагонским, королем Неаполя, и в последовавшей войне захватило сильный замок Фиорентино, принадлежавший Малатеста. После войны замок остался за республикой.
В 1291 г. епископ Хильдебранд, который был назначен наместником Романьи папой Николаем IV, предпринял попытку поставить Сан-Марино в зависимость от папы и взимать с жителей налоги и оброк. Этот конфликт длился до 1296 г., когда сан-маринские средневековые юристы доказали, что император и папа предоставили ряд привилегий еще св. Марино, которые затем неоднократно подтверждались в юридическом порядке. Сан-Марино имело еще три конфликта с папами, которые хотели присоединить республику к своему государству: папой Мартином IV (1281—1285 гг.), Бонифацием VIII (1294—1303 гг.) и Иоанном XXII (1316—1334 гг.). За эти 75 лет «святые отцы» четырежды отлучали республику от церкви и проклинали ее.